さらに、1982年に「WINTER INTO SPRING」、「DECEMBER」1992年に「SUMMER」を発売し、メディアやコアなリスナー層から高い評価を受け、1994年に発売された「FOREST」は、1996年度のグラミー賞、「ベスト・ニューエイジ・アルバム」に選ばれました。
1996年に発売された「LINUS & LUCY - THE MUSIC OF VINCE GUARALDI」では、ジャズ・ピアニストとのコラボレーションにより、新たな一面を覗かせ、1999年に発売された「PLAINS」では、モンタナを連想させるジョージ・ウィンストン独自のニューエイジを聞かせてくれました。
2002年には、大好きな「ドアーズ」へのオマージュを込めたカヴァー・アルバム「NIGHT DIVIDES THE DAY – THE MUSIC OF THE DOORS」発売し、2005年には、彼の原点回帰作とも言える「MONTANA - A LOVE STORY」を発売しました。